Ο Duncan νίκησε τον Σερ Barristan Selmy στο τουρνουά του Blackhaven, όταν ο Barristan ήταν μόνο δέκα ετών και συμμετείχε στο τουρνουά ως ένας μυστηριώδης ιππότης. Ο Πρίγκιπας Duncan λυπήθηκε τον μικρό ιππότη και αγωνίστηκε εναντίον του όταν κανένας άλλος δεν το έκανε, δίνοντας στον Barristan το παρατσούκλι «Bold». Χρόνια αργότερα νικήθηκε από τον Σερ Barristan σε ένα χειμερινό τουρνουά στο King’s Landing.
O Duncan ερωτεύτηκε με μια γυναίκα, την Jenny of Oldstones. Την αγαπούσε τόσο πολύ που εγκατέλειψε το στέμμα και την παντρεύτηκε ενάντια στις επιθυμίες του πατέρα του. Πιθανό μετά από αυτή την κίνηση του να απέκτησε το παρατσούκλι ο Πρίγκιπας των Λιβελλούλων. Μάλλον πέθανε στην Τραγωδία του Summerhall στο πλευρό του πατέρα του Aegon V και του συνονόματου του, Σερ Duncan ο Ψηλός. Υπάρχει ένα τραγούδι με το όνομα Prince of Dragonflies.